片づけで物を手放すには、できるだけ自身への負荷が少ない手段をとることが、一番よいと思います。
個人的な結論としては、下記のように感じています。
（1.難易度「低」 → 4.難易度「高」）
1. 捨てる
2. 買取
3. 譲る
4. 売る
人によって難易度の順序は異なると思います。大事なのは、とにかく自身にとってストレスの少ない手段であること。それが、最良の手放し方かなと。
片づけ初期の頃は、上手な物の手放し方を常に模索していました。
迷い過ぎて苦しくなっていた、当時の自分に伝えたいのは、
「できるだけあっさりと、簡単に手放せる方法で」ということです。
どれだけ考えても、人生のさいごには必ずすべてを手放すことになるのだから、そこまで悩まなくても大丈夫だったのかもと。
時間が経った今は、そんなふうに思えるようになってきました。
できるだけ簡単な順番で手放す（片づけ疲れを防ぐ）
【1.捨てる】 一般的なゴミとして捨てる。可燃物、不燃物、資源ゴミ
【2.買取】 店頭買取、ネットでの宅配買取サービスなどを利用する
【3.譲る】 使ってもらえる身近な人に渡す
【4.売る】 ヤフオク、メルカリなどのサービスを利用する
個人的な難易度は（1.低→4.高）で、4.以外はすべて行っています。また、3.と4.は同じくらい面倒かも、とも感じています。
もちろんこれは一例にすぎず、感じ方は人それぞれ。
私にとっては面倒（準備、やり取り、梱包・発送、管理の手間など）に感じる4.なども、うまく楽しく活用できる人々にとっては、簡単なことかもしれません。
大事なのは、自身にとって負担が少ない、楽、簡単と感じる方法を知り、それに沿って手放していくことだと思います。
（補足： 寄付や回収については、上記に含めませんでした。寄付先は、近くになかったり、宅配でも適切なところを探すのに時間がかかったりもするので。
また、大きな家具、家電、粗大ゴミなど、自分の意思とは関係なく、自治体や回収業者さんに依頼しないと手放せない物もあり。このあたりは適宜対処ということで）
片づけでは、時間と心身のエネルギーが思った以上に必要
片づけの最初の頃は、やる気・モチベーションも高いので、わりと気づきにくいことですが。
片づけの期間が長くなるにつれ、片づけに取られる時間と体力（心身ともに）の消耗を無視できなくなります。
・捨てる、残すを選ぶ
・選択、決断を繰り返す
・捨て方や手放し方を調べ考える
・実際に手放す作業
これらを続けていると、想像以上にエネルギーを費やすことに。
暮らしを快適にするための片づけで、仕事や日常生活にさらなる疲労が加わることにもなってしまうので。
だからこそ、自分なりに、捨て方・手放し方に一定のルールを持っておくと、迷いも減り、片づけも捗りやすくなるのではと思います。
（このあたりは、片づけを始めてみないとわかりにくい、感覚的な部分でもあります。
なので、片づけを進めて、手放し方に迷うようになったら、先の1.～4.で、自身へのストレスが少ないのはどれかと、少し立ち止まって考えてみても）
簡単、楽に感じる手放し方を選択していく
すべて【1.捨てる】を実践できれば、片づけとしては一番スムーズだと思います。
ただ、物によっては、【2.買取】【3.譲る】【4.売る】を実践すれば、誰かに使ってもらえたり多少のお金になったりもするので、これらも有効な手放し方です。
あとは、2.～4.のために使える時間や労力、感情的な部分と、どう折り合いをつけていくか、ということに。
個人的な例で言うと。
【1.捨てる】が基本、プラスで【2.買取】をできる範囲で実践していこうと考えました。
【3.譲る】は少し実践したがこれも手間、【4.売る】は面倒なので除く、、というかんじで。
（どんな手放し方をしたとしても、手放す・捨てる痛みとは、多少なりとも向き合うことになります。
こういう経験をすると、今後は、「余計な物を買い過ぎたり、増やしすぎたり」を防ぐことにもつながるのでは。
実際、昔に比べて、ずいぶん防げていると感じています）
・・・
片づけに集中していた時期は、店頭も宅配も両方の買取を、あれこれ調べつつ、頻繁に利用していました。
衣類、本、アクセサリー（ジュエリー）、ブランド小物などの買取がメイン。
その後は、片づけで手放す物が出たら、必要に応じて、宅配買取サービスを利用する、というかんじに落ち着いています。
（ちなみに、これまで定期的に利用しているのは「ネットオフ」。宅配買取のおかげで手放すのもラクになり、便利で助かっています）
ネットオフの宅配買取サービス（本）
ネットオフの宅配買取サービス（ブランド 総合）
それでも手放し方に悩んでしまうときは。全部試して納得する
明らかに捨てやすいゴミならともかく、衣類やブランド物のように数もかけた金額も多かったりすると、どうしても手放し方に迷いがでたりするかもしれません。
そんなときは、1.～4.のすべてをとにかく試してみる、というのもよいと思います。
例えば。
□ 洋服や小物類を、2.買取、3.譲る、4.売る、という方法で試してみて。
□ 自身がどういう感情や思考を持つのかを知る（観察する）。
・買取は自分の思うような査定価格がつかなかった
・買取してもらえるなら、金額は特に気にならない
・譲る相手を適切に見つけるのも、意外と大変
・売るとそれなりにお金になるが、手間もかかる
・思ったより買い手がつかない
・個人の間の売り買いが、思った以上に面白く楽しい
・一般ゴミや資源ゴミとして処分したほうが楽かも
・価格がつかなくても、無料で引き取ってもらえるならうれしい
等々。
□ あとは、自分なりの基準を持ち、最終的に納得したうえで、できるだけストレスにならない手放し方をメインに選んでいく。
こんなかんじにしてみると、自分なりの最適解に近づいていくのではと思います。
（個人的にも、4.以外をあれこれと試した結果。今は、基本は【1.捨てる】、必要に応じて【2.買取】を利用、というのが一番楽だとわかり。そこに落ち着いています）
手放すストレスは、できるだけ少なく
最初から、自分にとって一番ストレスがなく、楽で簡単な手放し方がわかっていれば、片づけの大変さも半減するとは思いますが、なかなかそうもいかないので。
このあたりは、個々に試しながら、見つけていくしかないのかもしれませんね。
自分なりの手放し方ルールがわかってくると、あるていど片づいたあとも、キープしていくのがずっと楽になると感じます。
